그는 2000년 7월 피트와 결혼해 할리우드에서 가장 핫한 부부로 떠올랐다. 애니스톤은 자신을 스타로 만들어준 프렌즈의 인기를 등에 업고 골든글로브시상식에서 수차례 수상했으며 각종 영향력 순위, 인기 순위, 가장 섹시한 배우 순위 등 수많은 설문조사에서 상위권을 기록했다.
할리우드 대표 미남 배우 피트 또한 수많은 여배우들과 염문을 뿌리는 엄청난 플레이보이로 명성이 자자했으나 결국 애니스톤에게 정착해 숱한 관심을 모았다.
그러나 둘은 약 5년간의 결혼생활을 끝으로 2005년 3월 이혼했고 피트는 얼마지 않아 졸리와의 공개 연애를 시작했다.
당시 매체들은 “졸리가 불륜으로 브래드 피트를 애니스톤에게서 빼앗았다”고 보도했으며 졸리 역시 결혼 후에도 애니스톤을 향한 질투심을 표출했다는 추측성 보도가 이어진 바 있다.
아이러니하게도 애니스톤에게 피트를 빼앗은 졸리는 이번에는 역으로 마리옹 코티야르에게 피트를 빼앗긴 꼴이 됐다.
21일 현지 매체들은 졸리가 캘리포니아주 로스앤젤레스 법원에 이혼 소송을 신청했다고 보도했다. 이들의 이혼 사유는 피트와 마리옹 코티야르의 불륜, 자녀 양육에 대한 견해 차이인 것으로 전해졌다.
한편 애니스톤은 피트와의 이혼 후 몇 번의 짧은 연애를 하다 2015년 연하의 배우 저스틴 서루와 재혼해 행복한 신혼을 즐기고 있다.
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